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Text File  |  1995-11-30  |  4KB  |  75 lines
  1.  
  2.                        Update: Analysis of L-Tryptophan
  3.                for the Etiology of Eosinophilia-Myalgia Syndrome
  4.  
  5.     In  August  1990,  CDC  and  the  Food  and Drug Administration proposed a
  6. structure for peak 97 (Figure 1A), the high performance liquid chromatographic
  7. (HPLC) peak that was most predictive of L-tryptophan (LT) lots associated with
  8. eosinophilia-myalgia  syndrome  (EMS)  cases(1).  This  report  updates  those
  9. findings.
  10.     Analyses  of  the  product of LT and acetaldehyde show that the product is
  11. the di-L-tryptophan aminal of acetaldehyde (DTAA),  with  the  methine  bridge
  12. coupling  the  two tryptophan molecules across the indolenitrogens (Figure 1B)
  13. rather than the amino nitrogens (Figure 1A).  Thissynthesized product has  the
  14. same  proton nuclear magnetic resonance(NMR) spectra,  mass spectra,  and HPLC
  15. chromatographic properties aspeak 97. [...]
  16.  
  17. 1.  CDC.  Analysis of L-tryptophan for the  etiology  of  eosinophilia-myalgia
  18. syndrome. MMWR 1990;39:589-91.
  19.  
  20. 2. Reynolds WF, McClean S, Perpick-Dumont M, Enriquez RG.Improved 13C-1H shift
  21. correlation  spectra  for  indirectly bonded carbons and hydrogens:  the FLOCK
  22. sequence. Magn ResonChem 1989;27:162-9.
  23.  
  24. 3. Crofford LJ, Rader JI, Dalakas MC, et al.  L-Tryptophan implicated in human
  25. eosinophilia-myalgia  syndrome  causes fasciitis and perimyositis in the Lewis
  26. rat. JClin Invest 1990;86:1757-63.
  27.  
  28. =============================================================================
  29.  
  30. L-tryptophan eosinophilia-myalgia synrome (L-TRP-EMS) references:
  31.  
  32. Belongia-E-A, et al. "An investigation of the cause of the eosinophilia-
  33. myalgia syndrome associated with tryptophan use"  N-Engl-J-Med.  1990 Aug 9.
  34. 323(6).  P 357-365 (see also N-Engl-J-Med.  1990 Oct 4.  323(14).  P 992-993
  35.  
  36.      "CONCLUSIONS.  The outbreak of the eosinophilia-myalgia syndrome in
  37.      1989 resulted from the ingestion of a chemical constituent that was
  38.      associated with specific tryptophan-manufacturing conditions at one
  39.      company.  The chemical constituent represented by peak E may contribute
  40.      to the pathogenesis of the eosinophilia-myalgia syndrome, or it may be a
  41.      surrogate for another chemical that induces the syndrome."
  42.  
  43. Mayeno-A-N, et al.  "Characterization of "peak E," a novel amino acid
  44. associated with eosinophilia-myalgia syndrome."  Science.  1990 Dec 21.  
  45. 250(4988).  P 1707-1708.
  46.  
  47.      Spectral and chemical studies now demonstrate that peak E is
  48.      1,1'-ethylidenebis[tryptophan]. This novel amino acid may be the
  49.      etiological agent responsible for EMS, or it may be a marker of a
  50.      still unidentified causal agent.
  51.  
  52. Slutsker-L, et al. "Eosinophilia-myalgia syndrome associated with exposure
  53. to tryptophan from a single manufacturer."  JAMA. 1990 Jul 11.  264(2).
  54. P 213-217.
  55.  
  56. =============================================================================
  57.  
  58. Newsgroups: alt.drugs
  59.  
  60. >Has anyone else heard the rumour that it was withdrawn from general
  61. >availability becuase it was being used as a precursor for the synthesis of
  62. >hallucinogenic tryptamine derivatives?
  63.  
  64. Tryptophan is a possible precursor of DMT.  More than likely, however, 
  65. tryptamine itself would be the preferred precursor for DMT.  I would 
  66. wager that anyone capable of making DMT from either precursor would 
  67. have access to both compounds through the usual channels and would not
  68. try extracting the amino acid from store-bought tablets.  Has anyone 
  69. found LiAlH4 at a healthfood store?
  70.  
  71. Judging from the amount of DMT on the street these days (none), I don't
  72. think it is a big public health problem.  5-MeODMT is not even a controlled
  73. substance and is pharmacologically very similar.
  74.  
  75.